Oppstart Aksjeopsjoner Skatt

7 Vanlige spørsmål om oppstart Medarbeidsopsjoner Jim Wulforst er president for ETRADE Financial Corporate Services. som gir administrasjonsløsninger til ansattes lagerplan for både private og offentlige selskaper, inkludert 22 av SampP 500. Kanskje du har hørt om Google millionaires. 1.000 av selskapets tidlige ansatte (inkludert selskapets massør) som tjente sin formue gjennom selskapsopsjoner. En fantastisk historie, men dessverre, ikke alle aksjeopsjoner har like gledelig en slutt. Husdyr og Webvan, for eksempel, gikk konkurs etter profilerte opprinnelige offentlige tilbud, og forlot aksjekursene verdiløs. Aksjeopsjoner kan være en god fordel, men verdien bak tilbudet kan variere betydelig. Det er rett og slett ingen garantier. Så, om du vurderer et jobbtilbud som inkluderer et aksjekjøp, eller du holder lager som en del av din nåværende kompensasjon, er det viktig å forstå det grunnleggende. Hvilke typer lagerplaner er der ute, og hvordan fungerer de Hvordan vet jeg når jeg skal utøve, holde eller selge Hva er skatteimplikasjonene Hvordan skal jeg tenke på aksje - eller egenkapitalkompensasjon i forhold til min totale kompensasjon og eventuelle andre besparelser og investeringer Jeg kan ha 1. Hva er de vanligste typene av tilbud om ansatte? To av de vanligste ansattetilbudene er aksjeopsjoner og begrenset lager. Ansattes aksjeopsjoner er de vanligste blant oppstartsselskaper. Alternativene gir deg muligheten til å kjøpe aksjer i selskapets aksje til en spesifisert pris, vanligvis referert til som strike-prisen. Din rett til å kjøpe eller utnytte aksjeopsjoner er underlagt en opptjeningsplan, som definerer når du kan utøve opsjonene. La oss ta et eksempel. Si at du har gitt 300 valgmuligheter med en strykpris på 10 hver som vinner like over en treårsperiode. Ved utgangen av det første året ville du ha rett til å utøve 100 aksjer på lager for 10 per aksje. Hvis aksjekursen på den tiden hadde steget til 15 per aksje, har du mulighet til å kjøpe aksjen til 5 under markedsprisen, som, hvis du trener og selger samtidig, representerer et 500 resultat før skatt. Ved utgangen av det andre året vil 100 flere aksjer avgir. Nå, i vårt eksempel, kan vi si at selskapets aksjekurs har falt til 8 per aksje. I dette scenariet vil du ikke utøve alternativene dine, da du betaler 10 for noe du kan kjøpe for 8 i det åpne markedet. Du kan høre dette referert til som alternativer som er ute av pengene eller under vann. Den gode nyheten er at tapet er på papir, da du ikke har investert faktisk penger. Du beholder retten til å utøve aksjene og kan holde øye med selskapets aksjekurs. Senere kan du velge å handle hvis markedsprisen går høyere enn strykprisen eller når den er tilbake i pengene. Ved utgangen av det tredje året vil de endelige 100 aksjene være tildelt, og du har rett til å utøve disse aksjene. Din beslutning om å gjøre det vil avhenge av en rekke faktorer, inkludert, men ikke begrenset til, aksjemarkedskursen. Når du har utøvet opptjente opsjoner, kan du enten selge aksjene med en gang eller holde fast på dem som en del av aksjeporteføljen din. Begrensede aksjebidrag (som kan inkludere enten Awards eller Units) gir ansatte rett til å motta aksjer til liten eller ingen pris. Som med aksjeopsjoner er begrenset aksjebidrag gjenstand for en opptjeningsplan, som vanligvis er knyttet til enten tidsavbrudd eller oppnåelse av et bestemt mål. Dette betyr at du enten må vente en viss tid og for å møte visse mål før du tjener rett til å motta aksjene. Husk at innkjøp av innskrenkede fondsbidrag er en skattepliktig hendelse. Dette betyr at skatter må betales ut fra verdien av aksjene på det tidspunkt de vestliggjør. Din arbeidsgiver bestemmer hvilke skattebetalingsmuligheter som er tilgjengelige for deg. Disse kan inkludere betalende penger, selge noen av de berørte aksjene, eller ha arbeidsgiveren tilbake noen av aksjene. 2. Hva er forskjellen mellom incentiv og ikke-kvalifiserte aksjeopsjoner Dette er et relativt komplekst område relatert til gjeldende skattekode. Derfor bør du konsultere din skatterådgiver for bedre å forstå din personlige situasjon. Forskjellen ligger hovedsakelig i hvordan de to er beskattet. Incentive aksjeopsjoner kvalifiserer for spesiell skattemessig behandling av IRS, noe som betyr at skatter vanligvis ikke må betales når disse alternativene utøves. Og resulterende gevinster eller tap kan kvalifisere som langsiktige gevinster eller tap hvis de holdes mer enn et år. Ikke-kvalifiserte opsjoner kan derimot resultere i ordinær skattepliktig inntekt ved utøvelse. Skatt er basert på forskjellen mellom utøvelseskurs og rettferdig markedsverdi på tidspunktet for øvelsen. Etterfølgende salg kan resultere i gevinster eller tap på kort eller lang sikt, avhengig av varighet. 3. Hva med skatt Skattebehandling for hver transaksjon vil avhenge av typen aksjeopsjon du eier og andre variabler knyttet til din individuelle situasjon. Før du utøver opsjonene dine og eller selger aksjer, vil du nøye vurdere konsekvensene av transaksjonen. For spesifikt råd, bør du konsultere en skatterådgiver eller revisor. 4. Hvordan vet jeg om jeg skal holde eller selge etter at jeg trener Når det kommer til aksjeopsjoner og aksjer i ansatt, tar beslutningen om å holde eller selge seg ned til grunnlaget for langsiktig investering. Spør deg selv: Hvor mye risiko er jeg villig til å ta? Er porteføljen myldiversifisert basert på mine nåværende behov og mål. Hvordan passer denne investeringen inn i min overordnede økonomiske strategi. Din beslutning om å utøve, holde eller selge noen eller alle dine aksjer, bør vurdere disse spørsmålene. Mange velger hva som er referert til som en samme dagssalg eller kontantløs øvelse der du utøver dine opptjente opsjoner og samtidig selger aksjene. Dette gir umiddelbar tilgang til dine faktiske inntekter (fortjeneste, mindre tilknyttede provisjoner, avgifter og avgifter). Mange bedrifter gjør verktøy tilgjengelig som hjelper planlegge en deltakermodell på forhånd og estimatene går fra en bestemt transaksjon. I alle tilfeller bør du konsultere en skatterådgiver eller finansiell planlegger for å få råd om din personlige økonomiske situasjon. 5. Jeg tror på selskapets fremtid. Hvor mye av aksjen skal jeg eie Det er flott å ha tillit til arbeidsgiveren, men du bør vurdere din totale portefølje og overordnede diversifiseringsstrategi når du tenker på en investering, inkludert en i aksjeselskap. Generelt er det best å ikke ha en portefølje som er altfor avhengig av en investering. 6. Jeg jobber for en privat oppstart. Hvis dette selskapet aldri går offentlig eller er kjøpt av et annet selskap før det går offentlig, hva skjer med aksjen? Det er ikke noe svar på dette. Svaret er ofte definert i henhold til selskapets aksjeplan og / eller transaksjonsbetingelsene. Hvis et selskap forblir privat, kan det være begrensede muligheter til å selge aksjer eller ubegrensede aksjer, men det vil variere etter planen og selskapet. For eksempel kan et privat selskap tillate ansatte å selge sine etablerte opsjonsrettigheter på sekundære eller andre markedsplasser. Ved oppkjøp vil enkelte kjøpere akselerere opptjeningsplanen og betale alle opsjonseierne forskjellen mellom aksjekursen og anskaffelseskursen, mens andre kjøpere kan konvertere ubebodd aksje til en børsplan i overtakende selskap. Igjen vil dette variere etter plan og transaksjon. 7. Jeg har fortsatt mange spørsmål. Hvordan kan jeg lære mer Din leder eller noen i firmaets HR-avdeling kan sannsynligvis gi mer informasjon om selskapets plan og fordelene du kvalifiserer for under planen. Du bør også konsultere finansiell planlegger eller skatterådgiver for å sikre at du forstår hvordan aksjebeviser, inntjening, utøvelse og salg påvirker din personlige skattesituasjon. Det er definisjonen som er gitt i Internal Revenue Code 422. Avsetningene inkluderer: ansattsmottaker, utøvelseskurs som tilsvarer eller høyere enn rettferdig markedsverdi (quotFMVquot) av aksjen på tidspunktet for bevilgningen, tidsbegrensninger. Også omtalt som ikke-statutert aksjeopsjon: Et alternativ som ikke oppfyller definisjonen av ISO gitt i IRC 422. Felles aksje som selskapet har tilbakekjøpsrett på basert på inntjeningsbetingelser som oppfylles. Hvordan er ansatt skattetilskudd. Ingen skattepliktig hendelse Øvelse. Ingen skattepliktig hendelse, men forskjellen mellom utøvelseskursen og FMV ved utøvelse (quotspreadquot) går inn i Alternativ Minimumskattberegning. Salg av lager. Dersom de lovbestemte beholdningskravene er oppfylt (aksje solgt mer enn to år etter tilskudd og mer enn ett år etter utøvelse), gjelder langsiktig kapitalgevinst. Grant. Vanligvis ingen skattepliktig hendelse. Imidlertid, hvis opsjoner er gitt med under FMV-øvelsespriser og blir opptjent, vil IRC 409A (og eventuelt statlig utsatt erstatningsskatt) gjelde. Verdivurdering må gjøres i samsvar med 409A. Trening . Spread beskattet som inntekt. Salg av lager. Salgspris minus skattegrunnlag (utøvelseskurspredning) beskattet som gevinst eller tap. Hvis aksjene holdes i mer enn ett år, gjelder langsiktig kapitalgevinster. Utstedelse: Dersom det ikke fattes 83 (b) valg, skal differansen mellom FMV av fullt utbytte og kjøpsprisen betales. Dersom 83 (b) valg foretas, er forskjellen mellom FMV og kjøpesummen på alle aksjer, fast og uvestert. Salg av lager. Forskjell mellom salgspris og skattegrunnlag (kjøpspris) beskattet som gevinst eller tap. Hvis aksjene holdes i mer enn ett år, gjelder langsiktig kapitalgevinster. Hvordan er Konsulenten Beskattet Ikke aktuelt. Kun ansatte kan motta ISO-er. Grant. Vanligvis ingen skattepliktig hendelse. Men hvis selskapet har en lett bestemmbar verdi (se IRS-publikasjon 525), og at FMV er større enn utøvelseskursen, blir differansen skattepliktig som inntekt. 409A gjelder ikke for bona fide konsulenter (aktivt engasjert i å levere tjenester og 70 av inntekter kommer fra et selskap eller en gruppe selskaper). Trening . Spread beskattet som inntekt. Salg av lager. Salgspris minus skattegrunnlag (utøvelseskurspredning) beskattet som gevinst eller tap. Hvis aksjene holdes i mer enn ett år, gjelder langsiktig kapitalgevinster. Utstedelse: Dersom det ikke fattes 83 (b) valg, skal differansen mellom FMV av fullt utbytte og kjøpsprisen betales. Dersom 83 (b) valg foretas, er forskjellen mellom FMV og kjøpesummen på alle aksjer, fast og uvestert. Salg av lager. Forskjell mellom salgspris og kjøpesum beskattet som gevinst eller tap. Hvis aksjene holdes i mer enn ett år, gjelder langsiktig kapitalgevinster. Vær på utkikk etter: Alternativ Minste TaxHey baby, hvorav ditt ansattes nummer Et lavt ansattnummer ved en kjent oppstart er et tegn på stor rikdom. Men du kan ikke starte i dag og være Medarbeider 1 på Square, Pinterest, eller en av de andre mest verdifulle oppstartene på jorden. I stedet vil du bli med på en tidlig oppstart og forhandle en stor egenkapitalpakke. Dette innlegget går gjennom forhandlingsproblemene ved å bli med i en pre-Series A frøfinansiert tidlig start-oppstart. Spørsmål: Er det ikke sikkert at de har midler? Nei. Å øke små beløp fra frøstadiet investorer eller venner og familie er ikke det samme tegn på suksess og verdi som en million million dollar A-finansiering fra venturekapitalister. Ifølge Josh Lerner, Harvard Business Schools VC-ekspert, gjør 90 prosent av de nye bedriftene ikke det fra frøstadiet til en ekte VC-finansiering og slutter å slå seg ned på grunn av det. Så en egenkapitalinvestering i en oppstart av frøstadiet er et enda mer risikabelt spill enn det veldig risikable spillet for en egenkapitalinvestering i en VC-finansiert oppstart. Spørsmål: Hvor mange aksjer skal jeg få Ikke tenk når det gjelder antall aksjer eller verdsettelsen av aksjer når du går med i en tidlig oppstart. Tenk på deg selv som en senstegangs grunnlegger og forhandle om en bestemt prosentandel av eierskapet i selskapet. Du bør basere denne prosentandelen på forventet bidrag til selskapets vekst i verdi. Førstegangsbedrifter forventer å øke dramatisk i verdi mellom stiftelse og serie A. For eksempel er en felles forhåndsverdi verdsettelse ved en VC-finansiering 8 millioner. Og ingen selskap kan bli et 8 millioner selskap uten et godt lag. Så tenk på ditt bidrag på denne måten: Spørsmål: Hvordan skal begynnelsesoppstart beregne min prosentandel? Du vil forhandle egenkapitalen din som en prosentandel av selskapets fullt utvannede kapital. Fullt utvannet kapital Antall aksjer utstedt til grunnleggere (Stifterlager) Antall aksjer reservert for ansatte (Ansattes Pool) Antall aksjer utstedt eller lovet til andre investorer (Konvertible notater). Det kan også være utestående tegningsretter, som også skal inkluderes. Ditt antall aksjer fullt utvannet kapital din andel av eierskap. Vær oppmerksom på at mange startstadier på tidlig stadium vil ignorere konvertible notater når de gir deg fullt utvannet kapitalnummer for å beregne eierskapsandel. Konvertible notater utstedes til engler eller frø investorer før en full VC finansiering. Frøstadiet investorer gir selskapets penger et år eller så før VC-finansieringen forventes, og selskapet konverterer Convertible Notes til foretrukket lager i VC-finansieringen til en rabatt fra prisen per aksje betalt av VCs. Siden de konvertible notatene er et løfte om å utstede lager, vil du spørre selskapet om å inkludere noe estimat for konvertering av konvertible notater i den fullt utvannede kapitalen for å hjelpe deg med å beregne din andel av eierskapet mer nøyaktig. Spørsmål: Er 1 standardkapitaltilbudet 1, kan det være fornuftig for en ansatt å bli med etter en A-finansiering. men gjør ikke feilen ved å tenke at en tidligstegende medarbeider er den samme som en ansatt i post-serie A. For det første vil din eierandel bli betydelig fortynnet ved serie A-finansieringen. Når Serie A VC kjøper omtrent 20 av selskapet, vil du eie ca 20 mindre av selskapet. For det andre er det stor risiko for at selskapet aldri vil øke VC-finansiering. Ifølge CB Insights. Om lag 39,4 selskaper med legitim frøfinansiering fortsetter å øke oppfølgingsfinansiering. Og tallet er langt lavere for frøtilbud hvor legitime VC ikke deltar. Ikke bli lurt av løfter om at selskapet henter penger eller er i ferd med å stenge en finansiering. Grunnleggerne er notorisk forvirret om disse forholdene. Hvis de ikke har lukket avtalen og satt millioner av dollar i banken, er risikoen høy at selskapet vil gå tom for penger og ikke lenger kunne betale deg en lønn. Siden risikoen din er høyere enn en ansatt etter serie A, bør din egenkapitalandel også være høyere. Spørsmål: Er det noe vanskelig jeg bør se etter i mine varedokumenter Ja. Se etter tilbakekjøpsrettigheter for berørte aksjer eller oppsigelse av aksjeopsjoner for brudd på konkurranser eller dårlig leaver-bestemmelser. Få advokaten din til å lese dokumentene dine så snart du har tilgang til dem. Hvis du ikke har tilgang til dokumentene før du aksepterer tilbudet ditt, spør du selskapet dette spørsmålet: Opprettholder selskapet eventuelle tilbakekjøpsrettigheter over mine aksjer eller andre rettigheter som forhindrer meg i å eie det jeg har hatt Hvis selskapet svarer ja til Dette spørsmålet, kan du miste din egenkapital når du forlater selskapet eller blir sparket. Med andre ord har du uendelig fortjeneste som du egentlig ikke eier aksjene selv etter at de vest. Dette kan kalles vesterte tilbakekjøpsrettigheter, clawbacks, konkurransebegrensninger på egenkapital, eller til og med ond eller vampyrkapitalisme. De fleste ansatte som vil bli utsatt for dette, vet ikke om det før de forlater selskapet (enten villig eller etter å ha blitt sparket) eller venter på å bli betalt i en fusjon som aldri kommer til å betale dem ut. Det betyr at de har jobbet for å tjene egenkapital som ikke har verdien de tror det gjør mens de kunne ha jobbet et annet sted for ekte egenkapital. Spørsmål: Hva er rettferdig for inntjening For akselerasjon ved endring av kontroll Standardstandarden er månedlig opptjening over fire år med et årsklippe. Dette betyr at du tjener 14 av aksjene etter ett år og 148 av aksjene hver måned etterpå. Men vesting bør være fornuftig. Hvis din rolle i selskapet ikke forventes å strekke seg over fire år, forhandler du om en opptjeningsplan som samsvarer med denne forventningen. Når du forhandler om en egenkapitalpakke i påvente av en verdifull utgang, håper du at du vil få muligheten til å tjene hele verdien av pakken. Men hvis du er opphørt før slutten av din opptjeningsplan, selv etter et verdifullt oppkjøp, kan du ikke tjene hele verdien av aksjene dine. Hvis hele tilskuddet ditt for eksempel er verdt 1 million dollar på anskaffelsestidspunktet, og du bare har investert halvparten av aksjene dine, ville du bare ha rett til halvparten av verdien. Resten vil bli behandlet, men selskapet er enig i at det vil bli behandlet i oppkjøpssamarbeidet. Du kan fortsette å tjene den verdien i løpet av neste halvdel av din opptjeningsplan, men ikke hvis du blir opphørt etter oppkjøpet. Noen ansatte forhandler om dobbelt utløser akselerasjon ved endring av kontroll. Dette beskytter retten til å tjene hele aksjeklassen, da aksjene umiddelbart vil bli oppnådd dersom begge to er oppfylt: (1 utløser) etter et oppkjøp som inntreffer før prisen er fullt inntjent (2. utløser) blir ansatt avsluttet (som definert i aksjeopsjonsavtalen). Spørsmål: Selskapet sier at de vil bestemme utøvelseskursen på mine aksjeopsjoner. Kan jeg forhandle om at Selskapet vil fastsette utøvelseskursen til virkelig markedsverdi (FMV) på det tidspunktet styret gir opsjonene til deg. Denne prisen er ikke omsettelig, men for å beskytte dine interesser vil du være sikker på at de gir deg alternativene ASAP. La firmaet vite at dette er viktig for deg og følg opp på det etter at du har startet. Hvis de forsinker å gi deg opsjonene til etter en finansiering eller annen viktig begivenhet, vil FMV og utøvelseskursen gå opp. Dette vil redusere verdien av aksjeopsjoner ved økning i verdien av selskapet. Tidlige scenarier starter ofte med å gi tilskudd. De skyver det av som på grunn av båndbredde eller annen tull. Men det er egentlig bare uforsiktighet om å gi sine ansatte det de har blitt lovet. Tidspunktet, og dermed prisen på tilskudd, spiller ingen rolle om selskapet er en fiasko. Men hvis selskapet har stor suksess innen sine første år, er det et stort problem for de enkelte ansatte. Jeg har sett enkeltpersoner fast med treningspriser i hundretusenvis av dollar da de ble lovet treningspriser i hundrevis av dollar. Spørsmål: Hvilken lønn kan jeg forhandle som en tidlig ansatt Når du går med i en tidlig oppstart, må du kanskje godta en lavere markedslønn. Men en oppstart er ikke et non-profit. Du bør være opp til markedslønn så snart selskapet øker ekte penger. Og du bør belønnes for eventuelle tap av lønn (og risikoen for at du vil tjene 0 lønn i noen måneder hvis selskapet ikke gir penger) i en betydelig egenkapitalpris når du går med i selskapet. Når du blir med i selskapet, vil du kanskje komme til enighet om markedsrenten din og bli enige om at du vil motta et beløp på det tidspunktet for finansieringen. Du kan også spørre når du blir med i selskapet for å gi deg en bonus på tidspunktet for finansieringen for å gjøre opp for arbeidet ditt på undermarkedsrenten i de tidlige stadiene. Dette er en gambling, selvfølgelig, fordi bare en liten prosent av seed-stage startups noensinne ville gjøre det til serie A og kunne betale den bonusen. Q: Hvilken form for egenkapital skal jeg motta Hva er skattekonsekvensene av skjemaet Vær ikke stolt på disse som skatterådgivning til din spesielle situasjon, da de er basert på mange, mange antagelser om en enkeltpersones skattesituasjon og selskapets etterlevelse av loven. For eksempel, hvis selskapet utformer strukturen eller detaljene på tilskuddene dine feilaktig, kan du bli utsatt for straffeavgift på opptil 70 år. Eller hvis det er prisendringer i salgsåret, kan din skattebehandling være annerledes. Eller hvis selskapet foretar visse valg ved oppkjøp, kan din skattebehandling være annerledes. Eller. du får ideen om at dette er komplisert. Dette er de mest skattefordelte formene for egenkapitalkompensasjon for en tidligstilt ansatt i beste grad til verste: 1. Tie Restricted Stock. Du kjøper aksjene for sin rettferdige markedsverdi på bevilgningsdatoen og legger inn et 83 (b) valg med IRS innen 30 dager. Siden du eier aksjene, begynner kapitalgevinstperioden din umiddelbart. Du unngår å bli beskattet når du mottar aksjen og unngår vanlige skattesatser ved salg av aksjer. Men du tar risikoen for at aksjen blir verdiløs eller vil være verdt mindre enn prisen du betalte for å kjøpe den. 1. Slett ikke-kvalifiserte aksjeopsjoner (umiddelbart utøvet). Du utøver straks aksjeopsjonene umiddelbart og sender et 83 (b) valg med IRS innen 30 dager. Det er ingen spredning mellom aksjens rettferdige markedsverdi og utøvelseskursen på opsjonene, slik at du unngår skatter (til og med AMT) under utøvelse. Du eier umiddelbart aksjene (gjenstand for opptjening), slik at du unngår ordinære inntektsskattesatser ved salg av aksjer, og kapitalgevinstperioden din begynner med det samme. Men du tar investeringsrisikoen at aksjen blir verdiløs eller vil være mindre verdt enn prisen du betalte for å utøve den. 3. Incentive Stock Options (ISOs): Du blir ikke beskattet når opsjonene er gitt, og du vil ikke ha ordinær inntekt når du trener alternativene dine. Det kan imidlertid hende at du må betale Alternativ Minimumskatt (AMT) når du utøver opsjonene på spredningen mellom rettferdig markedsverdi (FMV) på treningsdato og utøvelseskurs. Du vil også få gevinsterbehandling når du selger aksjen så lenge du selger aksjen din minst (1) ett år etter trening og (2) to år etter at ISO er gitt. 4. Begrensede lagerenheter (RSUer). Du er ikke skattepliktig til stipend. Du trenger ikke å betale en utøvelseskurs. Men du betaler vanlig inntektsskatt og FICA-skatt på verdien av aksjene på opptjeningsdagen eller på et senere tidspunkt (avhengig av selskapets plan og når RSU er avgjort). Du har sannsynligvis ikke mulighet til å velge mellom RSUer og aksjeopsjoner (ISOs eller NQSO) med mindre du er en veldig tidlig ansatt eller seriøs leder og du har muligheten til å drive selskapets kapitalstruktur. Så hvis du begynner på et tidlig stadium og er villig til å legge ut penger for å kjøpe aksjemarkedet, be om begrenset lager i stedet. 5. Ikke-kvalifisert aksjeopsjon (ikke tidlig utøvd): Du skylder vanlig inntektsskatt og FICA-skatt på utøvelsesdagen på spredningen mellom utøvelseskursen og FMV på treningsdatoen. Når du selger aksjen, har du gevinst eller tap på spredningen mellom FMV på opptredelsedagen og salgsprisen. Spørsmål: Hvem vil veilede meg hvis jeg har flere spørsmål Stock Option Counsel - Juridiske tjenester for enkeltpersoner. Advokat Mary Russell rådgiver enkeltpersoner på egenkapital tilbud evaluering og forhandling, aksjeopsjon øvelse og skatt valg, og salg av oppstart lager. Vennligst se disse spørsmålene om hennes tjenester eller kontakt henne på (650) 326-3412 eller via e-post. Støttealternativer er en stor del av oppstartsdrømmen, men de er ofte ikke godt forstått, selv av senioreksperter som får mye av sin inntekt fra Aksjeoppsjoner. Here8217s mitt forsøk på å forklare de viktigste problemene ansatte burde være oppmerksomme på. 8220Stock options8221 som typisk gitt gir deg rett til å kjøpe aksjer av aksjer i fremtiden til en pris som bestemmes i dag. 8220strekkprisen 8221 er prisen du kan kjøpe aksjene i fremtiden på. Hvis i fremtiden aksjen er verdt mer enn streikprisen, kan du tjene penger ved å kjøpe opsjonene og kjøpe en aksje på aksjekursen. For eksempel får du 5 000 aksjer på aksjer på 4 per aksje i oppstart. 5 år senere går aksjene offentlig og tre år etter at det går til 200 kroner per aksje. Du kan utøve opsjonen og betale 20 000 for å kjøpe 5.000 aksjer av aksjer som er verdt 1.000.000. Gratulerer, you8217ve har gjort et 980.000 pretax overskudd, forutsatt at du selger aksjene umiddelbart. Det er en liten, men nødvendig fangst: Når du får dine opsjoner, er de ikke 8220vested8221. Dette betyr at hvis du forlater selskapet uken etter at du ble med, mister du aksjeopsjoner. Dette er fornuftig ellers snarere enn å være et incitament til å bli, de skal være et incitament til jobbhopp så mye som mulig, og samle inn alternativer fra så mange arbeidsgivere som mulig. Så, hvor lenge må du bo for å beholde opsjonene dine I de fleste bedrifter har de vest over fire år. Den vanligste strukturen er en 8220cliff8221 etter ett år når 25 av aksjene dine er vest, mens de resterende aksjene fortjener pro rata på månedsbasis til du når fire år. Detaljer varierer fra bedrift til selskap noen selskaper vestlige opsjoner over 5 år og noen over andre tidsperioder, og ikke alle arbeidsgivere har klippen. Klippen er der for å beskytte selskapet 8211 og alle aksjonærene, inkludert andre ansatte 8211, fra å gi aksjer til personer som har gjort betydelige bidrag til selskapet. Hvorfor bør du bryr deg om den fyren som ble sparket etter seks måneder, gikk bort med noen alternativer eller ikke fordi disse alternativene 8220dilute8221 ditt eierskap av selskapet. Husk at hver aksje representerer et eierskap av selskapet. Jo flere aksjer det er, desto mindre verdi representerer hver. La oss si når du går med i oppstart og får 5000 aksjer, er det 25.000.000 totalt utestående aksjer. Du eier .02 8211 to basispoeng 8211 av selskapet. Hvis selskapet utsteder ytterligere 25.000.000 opsjoner eller aksjer i løpet av de fem årene, så er det 50.000.000 aksjer på børsintroduksjonen (vanligvis enten som en del av innsamlingen inkludert en børsintroduksjon eller å ansette ansatte), du går tilbake med .01 8211 ett basispunkt eller halvparten av din opprinnelige prosentandel. Du har hatt 50 fortynning. Du gjør nå halvparten så mye for samme selskapsverdi. Når det er sagt, er fortynning ikke nødvendigvis dårlig. Grunnen til at styret godkjenner en fortynnende transaksjon (å skaffe penger, kjøpe et selskap, gi ut opsjoner) er at de tror det vil gjøre aksjene mer verdt. Hvis bedriften øker mye penger, kan du eie en mindre prosentandel, men håp er at tilstedeværelsen av kontanter gjør det mulig for selskapet å utføre en strategi som øker verdien av bedriften nok til å kompensere for fortynning og prisen per aksje går opp. For en gitt transaksjon (økning på 10 millioner), desto mindre utvannende er det jo bedre, men økning på 15 millioner kan være mer utvannende enn å øke 10 millioner mens økningen av verdien av hver eksisterende andel. Dette bringer oss til nummeret som er mye viktigere (selv om det er mindre imponerende lydende) enn antall aksjer 8211 hvilken del av selskapet eier du. Dette er ofte målt i prosentvise forhold, som jeg synes er uheldig fordi svært få andre ansatte enn grunnleggere kommer opp med en prosent eller en halv prosent, slik at du ofte snakker om småfraksjoner, noe som er irriterende. Jeg synes det er mer nyttig å måle det på 8220 basispoeng8221 8211 hundre prosent av prosent. Uavhengig av enheter, er dette nummeret som betyr noe. Hvorfor kan vi si at selskap A og selskap B er begge, etter mye hardt arbeid, verdt 10 milliarder kroner (som for eksempel Red Hat, for eksempel). For lenge siden gikk Albert på jobb A og Bob gikk på jobb hos firma B. Albert var skuffet over at han bare fikk 5000 alternativer, og de ble tildelt en pris på 4 hver. Bob var veldig glad 8211 han fikk 50.000 opsjoner på bare 20 cent hver. Hvem fikk bedre avtale Det avhenger. La oss si at selskap A hadde 25.000.000 aksjer utestående, og selskap B hadde 500.000.000 aksjer utestående. Etter mange år og 50 fortynning i hvert tilfelle har selskapet A 50.000.000 utestående aksjer, slik at de er verdt 200 hver og Albert har hatt en fortjeneste på 980.000 på sine opsjoner (1 million verdi minus 20.000 treningsomkostninger). Selskap B har 1 milliard aksjer utestående, så de er verdt 10 hver. Bob8217s alternativer gir ham et overskudd på 9,80 hver, for en total fortjeneste på 490.000. Så mens Bob hadde flere alternativer til lavere pris, gjorde han mindre penger da hans firma oppnådde det samme resultatet. Dette blir tydelig når du ser på eierandel. Albert hadde 2 poeng, Bob hadde en. Selv om det var mindre aksjer, hadde Albert flere aksjer på den eneste måten som betyr noe. Hvor mange utestående aksjer er 8220normal8221 På et visst nivå er tallet helt vilkårlig, men mange VC-finansierte selskaper har en tendens til å holde seg i et lignende område som varierer basert på scenen. Ettersom et selskap går gjennom flere finansieringsrunder og ansetter flere ansatte, vil det være en tendens til å utstede flere aksjer. En start på 8220normal8221 tidlig oppstart kan ha 25-50 millioner aksjer utestående. En normal midtfase (betydelige inntekter og flere finansieringsrunder, mange medarbeidere med full eksec-team på plass) kan ha 50-100 millioner aksjer utestående. Senestrinns selskaper som er klare til IPO, har ofte over 100 millioner aksjer som er utestående. Til slutt betyr det faktiske nummeret ikke noe, det som betyr noe, er totalt antall i forhold til tilskuddsstørrelsen din. Jeg snakket kort om å utøve alternativer ovenfor. En viktig ting å huske på er at utøve alternativene dine koster penger. Avhengig av streikprisen og antall alternativer du har, kan det koste litt penger. I mange offentlige selskaper kan du gjøre en 8220cashless øvelse8221 eller 8220sammen-dag-salg8221 hvor du trener og selger i en transaksjon, og de sender deg forskjellen. I de fleste private selskaper er det ingen enkel måte å gjøre tilsvarende. Noen private selskaper tillater deg å overgi noen av aksjene du8217ve bare utøvet tilbake til selskapet på deres 8220fair markedsverdi8221 les opsjonsavtalen for å se om dette tilbys. I8217ll snakker mer om 8220fair markedsverdi8221 nedenfor, men for nå sier I8217ll bare at mens det er flott å ha dette alternativet, er det alltid den beste avtalen hvis du har noe alternativ. Den andre veldig viktige tingen å vurdere i utøvelsen av aksjeopsjoner er skatter, som jeg vil diskutere senere. Etter min oppfatning produserer prosessen hvor 8220fair markedsverdi8221 av oppstartsmaterialet bestemmes, ofte verdivurderinger hvor det ville være svært vanskelig å finne en selger og veldig lett å finne kjøpere 8211 med andre ord en verdi som ofte er ganske litt lavere enn de fleste people8217s intuitive definisjon av markedsverdi. Begrepet 8220fair markedsverdi8221 i denne sammenhengen har en veldig spesifikk betydning for IRS, og du bør innse at denne tekniske betydningen kanskje ikke samsvarer med en pris som det ville være en god ide å selge aksjene dine. Hvorfor er IRS involvert og hva som skjer Utstedelse av opsjoner er delvis regulert av § 409a av den interne inntektskoden som dekker 8220 ikke-kvalifisert utsatt kompensasjon8221 8211 kompensasjonsarbeidere tjener på ett år som er betalt i et kommende år, bortsett fra bidrag til 8220qualified plans8221 som 401 (k) planer. Aksjeopsjoner gir en utfordring for å bestemme når 8220compensation8221 er 8220paid8221. Er det 8220paid8221 når opsjonen er gitt, når den vinner, når du utnytter opsjonen, eller når du selger aksjene. En av faktorene som IRS bruker for å bestemme dette, er hvordan strike-prisen sammenligner seg med markedsverdien. Optjoner tildelt til under fair markedsverdi forårsaker skattepliktig inntekt, med straffe, på opptjening. Dette er veldig ille at du ikke vil ha en skatteregning forfalt når opsjonene dine gjelder, selv om du ikke har utøvd dem. Selskaper foretrekker ofte lavere kurspriser for opsjonene 8211 Dette gjør opsjonene mer attraktive for potensielle ansatte. Resultatet av dette var en de facto-standard for å fastsette markedsverdien 8220fair8221 for utstedelsesformål for tidlig stadium oppstart til å være lik 10 av prisen investorer som faktisk betalt for aksjer (se diskusjon om lagerbeholdning nedenfor). Når det gjelder opsjoner på oppstart, angir de at en rimelig verdsettelsesmetode må brukes som tar hensyn til all tilgjengelig materiell informasjon. Hvilke typer informasjon de ser på, er eiendelverdier, kontantstrømmer, den lettbestemte verdien av sammenlignbare enheter og rabatter for manglende markedsførbarhet av aksjene. Å få verdsettelsen feil har en stiv skattestraff, men hvis verdsettelsen er utført ved en uavhengig vurdering, er det en formodning om rimelighet som kun kan påberopes ved IRS som viser at metoden eller søknaden var 8220grossly urimelig8221. De fleste oppstart har både felles og foretrukne aksjer. De vanlige aksjene er generelt de aksjene som eies av grunnleggerne og de ansatte, og de foretrukne aksjene er aksjene som eies av investorene. Så what8217s forskjellen Det er ofte tre store forskjeller: Likviditetspreferanser, utbytte og minoritetsaksjonærerettigheter pluss en rekke andre mindre forskjeller. Hva betyr dette, og hvorfor er de vanligvis inkludert? Den største forskjellen i praksis er likviditetspreferansen, noe som vanligvis betyr at det første som skjer med et fortjeneste fra et salg av selskapet, er at investorene får pengene tilbake. Grunnleggerne tjener bare penger når investorene tjener penger. I noen finansiering avtaler får investorene en 2x eller 3x retur før noen andre blir betalt. Personlig prøver jeg å unngå dem, men de kan gjøre investorene villige til å gjøre avtale for mindre aksjer, så i noen situasjoner kan de være fornuftige. Investorer spør ofte om utbytte (tilsvarende interesse) på investeringen, og det er vanligvis noen bestemmelser som krever investorens samtykke til å selge selskapet i visse situasjoner. Ansatte får vanligvis opsjoner på vanlig aksje uten utbytte eller likviditetspreferanse. Aksjene er derfor ikke verdt ganske like mye som de foretrukne aksjene investorene kjøper. Hvor mye er de verdt Det er selvsagt det store spørsmålet. Hvis 8220fair markedsverdien8221 doesn8217t samsvarer med prisen du rimelig tror på at du kan finne en kjøper, hvordan vurderer du den virkelige verdensverdien av alternativene Hvis din bedrift har hevet penger nylig, har prisen som investorene betalte for de foretrukne aksjene kan være et interessant referansepunkt. Min erfaring har vært at en markedspris (ikke den offisielle 8220fair markedsverdien8221, men hva VCs vil betale) for vanlige aksjer, er ofte mellom 50 og 80 av prisen investorene betaler for foretrukne aksjer. Jo mer sannsynlig at selskapet vil bli solgt til en pris som er lav nok til at investorene drar nytte av deres preferanse, jo større er forskjellen mellom verdien av de foretrukne aksjene og de vanlige aksjene. Den andre tingen å huske på er at de fleste don8217t har mulighet til å kjøpe foretrukne aksjer til prisen VCs betaler. Mange svært sofistikerte investorer er glade for å ha muligheten til å investere i toppkurs VC-fond hvor VC8217s tar 1-2 pr år i ledelsesgebyr og 25-30 av overskuddet. Alle fortalte at de nettopp hadde ca 60 av det de nettopp kjøpte aksjene direkte. Så når en VC kjøper vanlige aksjer til å si 70 av prisen på foretrukne aksjer, kommer de pengene fra et pensjonskasse eller universitetsbidrag som får 60 eller så av verdien av den felles andelen. Så i virkeligheten er en smart investor indirekte kjøp av dine vanlige aksjer for rundt prisen VCs betaler for å foretrekke. Hvis det har vært en runde nylig, er verdsettelsen av dine aksjer vanskeligere. Den rettferdige markedsverdien kan være nærmeste referansepunkt som er tilgjengelig, men jeg har sett saker hvor det er 30-60 (og av og til) under hva en rasjonell investor kan betale for aksjene dine. Hvis det er det eneste du har, kan du gjette at en markedsverdi vil være nærmere 2x 8220fair markedsverdien8221, selv om dette gapet har en tendens til å krympe når du kommer nær en børsnotering. Utløps - og oppsigelsesopsjoner utløper vanligvis etter 10 år, noe som betyr at de på den tiden må trenes eller de blir verdiløse. Alternativer avsluttes vanligvis 90 dager etter at du forlater jobben din. Selv om de er opptatt, må du trene dem eller miste dem på det tidspunktet. Av og til er dette omsettelige, men det er veldig sjelden. 8211 don8217t regner med å kunne forhandle dette, spesielt etter det faktum. Kravet om å trene innen 90 dager etter oppsigelse er et svært viktig punkt å vurdere når det gjelder å lage økonomiske og karriereplaner. Hvis du ikke er forsiktig, kan du slå opp fanget av aksjeopsjonene dine I8217ll diskutere dette nedenfor. Av og til aksjeopsjoner vil ha 8220acceleration8221 språk der de vest for tidlig på visse hendelser, oftest en endring av kontroll. Dette er et område med asymmetri hvor ledende ansatte har disse bestemmelsene mye oftere enn rank-and-file ansatte. Det er tre hovedtyper av akselerasjon: akselerasjon på endring av kontroll, akselerasjon ved avslutning og 8220double trigger8221 akselerasjon som krever både en endring av kontroll og avslutning for å akselerere din fortjeneste. Akselerasjon kan være full (alle uvevdede opsjoner) eller delvis (f. eks. 1 ekstra år8217s opptjening eller 50 uvestede aksjer). Generelt tror jeg at akselerasjonsspråk gir mening i to konkrete tilfeller, men det er ikke fornuftig i de fleste andre tilfeller: Først når en leder er ansatt for en stor del for å selge et selskap, gir det et passende incitament til å gjøre det andre når en leder er i en rolle som er a) sannsynligvis bli redundant når selskapet selges og b) være svært involvert i salget, hvis det oppstår det kan eliminere noen av de personlige økonomiske påleggene som lederen vil betale og gjøre det lettere for dem å fokus på å gjøre jobben sin. I dette andre tilfellet tror jeg en delvis akselerasjon, dobbel utløser er rettferdig. I det første tilfellet kan det kreves full akselerasjon, enkel utløser. I de fleste andre tilfeller tror jeg at ledere bør få betalt når og hvordan alle andre blir betalt. Noen ledere tror det er viktig å få litt akselerasjon på terminering. Personlig jeg fokuserer heller ikke på forhandlingene om å få en gunstig avtale i tilfelle hvor I8217m lykkes og holder seg for en stund. Hvor mange bør du få Hvor mange aksjeopsjoner du bør få, er i stor grad bestemt av markedet og varierer ganske mye fra posisjon til posisjon. This is a difficult area about which to get information and I8217m sure that whatever I say will be controversial, but I8217ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys. First, I8217ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions. I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn8217t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this. In general for these purposes I would not use the 409a 8220fair market value8221. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn8217t been a round recently. What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do 8211 increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be This varies by job level: Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely 500-2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely 25-50k. Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely 2500-10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around 100-200k. Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely 10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely 500k-1 million. Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely 40-100k, and the value if the company does well to be 1 million or more. For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you8217ll make a salary as well. You should absolutely ask how many shares are outstanding 8220fully diluted8221. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. 8220Fully diluted8221 means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock 8220pool8221 it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans. You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don8217t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company8217s cash situation. You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it) I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual. You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it two the company may honestly not know what a fair valuation would be three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you8217ll be involved in fundraising discussions, there8217s a good chance you won8217t get this question answered, but it can8217t hurt to ask. If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can8217t, I8217d use twice the most recent 8220fair market value8221 as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above. One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can8217t leave your job because you can8217t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options). If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an 822083b election8221 in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances. I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company8217s transient success, don8217t come crying to me. What if you leave The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair the unvested shares weren8217t really 8220yours8221 until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes. Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above. This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero. For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I8217ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I8217ll begin with NSOs. NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of 10 per share and the stock is worth 50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on 40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this. What can go wrong Say you have 20,000 stock options at 5 per share in a stock which is now worth 100 per share. Congrats But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for 100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra 1.9 million in income at today8217s tax rates that will be 665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though it8217s February and the taxes aren8217t due until next April you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from 100 to 200 per share, you will make another 2 million and you8217ll only owe 300,ooo in long term capital gains, versus 700,000 in income taxes. You8217ve just saved 400,000 in taxes using your buy-and-hold approach. But what if the stock goes to 20 per share Well, in the next year you have a 1.6 million capital loss. You can offset 3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while 8211 unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill You owe 665,000 to the IRS and your stock is only worth 400,000. You8217ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you 365,000 out of pocket which you don8217t have, despite having appreciated 4x from your strike price. How about ISOs The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you8217re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Why Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a 8220tax preference8221 and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28 on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are 8220disqualified8221 and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor. If you8217d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option. Illiquidity and being trapped by stock options I8217ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be 8220golden handcuffs8221. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of 8220in-the-money8221 options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave. In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the 5 per share options in the stock worth 100 per share, they cost 5 to exercise and another 33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they8217re worth and the more you8217ve vested, the more trapped you are. This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many 8220ordinary8221 taxpayers the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise) the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don8217t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they8217re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber . Can the company take my vested shares if I quit In general in VC funded companies the answer is 8220no8221. Private equity funded companies often have very different option agreements recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you8217re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer8217s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don8217t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system. I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that8217s above my pay grade to fix. What happens to my options if the company is bought or goes public In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you. In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO one common restriction is a 8220lockup8221 period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary. In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an 8220earn-out8221 based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares. Share this: Well written for sure. An scenario I8217d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination Unfortunately for the subject of your story, probably not. Most folks in small companies are employed 8220at will8221. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they8217ve joined the big company. Sometimes companies will offer 8220packages8221 to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren8217t being laid off 8211 who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic. Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) andor is very likely not to be retained after the acquisition. How do unvested options work post-IPO Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically Can unvested shares be canceled post-IPO Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time ( 6 months is normal) post-IPO. It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders 8211 but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees. Most options are not cancelable other than by terminating the optionee8217s employment or with the optionee8217s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn8217t want you to collect any further options they8217ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual. By the way when I say 8220most8221 or 8220usually8221 I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you8217ll see that they have a somewhat different system for example. What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk. Thank you Max This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again Hi Max 8211 thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that8217s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don8217t know the opportunity cost to you. Thanks for the help Question 8211 I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven8217t seen any payout Also, the purchaser then got purchased by a public company8230how crappy. Sorry to hear you didn8217t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you8217re correct typically if there isn8217t enough to repay the investors, the common shareholders won8217t get anything. Max thank you for the terrific article. Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions Is this common or only at key-level positions I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We8217re now at about 100 employees and I8217ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven8217t received any additional option grants but also haven8217t asked. Is it reasonable to ask Also, say they8217ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they8217re officially granted Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEOExec team have discretion to do this on an ad-hoc basis Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled: 8211 Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time) 8211 Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis people who are promoted are typically good candidates to get them 8211 Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you8217ve made. One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company8217s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee 8211 often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren8217t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges. Options grants almost always have to be approved by the board. Good luck it sounds like you8217re doing well at a growing company so congratulations. this is my first time working for a startup so i am not very clear.. Hey Max, I am new to this whole equity amp stock options. your article is the only basis for my reasoning. I need your help My company is a Green Sustainable clothes recycling company. relatively new Green field. not sure what are the general vesting schedules like. any advice we negotiated 1k week 5 vested equity. initially when i started back in Oct Nov. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1 year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5 would vest over 1-2 years. how do i approach this as of now company is worth 1 million. we are constantly loosing , it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable.. does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future please help we only have 1 kind of stock. any provisions you are recommending to include can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket please advise Thank you soo much Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney). The IRS will require cash for your tax payments, they don8217t accept stock How often should a company revalue their privatly held stock options Any guidelines around that in the accounting standards I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently. Terrific article thank you. With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all. Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas i. e High-risk understood as high volatility amp political unrest. One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws 8211 even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions. I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters I don8217t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article. Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different. I have some vested preferred shares. I8217m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them. How would you explain this scenario Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of 6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company. It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly. Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is 5mil and was sold for 7x 35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company 8220In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.8221 As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO Which will be most beneficiary to me Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet. On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile8230 But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to Also, if they offer me RSUOptions, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO Great article, I didn8217t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it8217s helped me understand a bit better I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25 after 1 year and another 6 each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001 Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options8230 What happens if we get acquired before I am vested I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I8217d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other 8216stock options explained8217 websites that my shares could be wiped out, I8217ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us8230 is that correct The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on. so I8217ve heard that when that productcompany is acquired in 90 days, our team is going to 8216break off8217 and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Does this make sense It depends. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well. Hi Max. great article. a quick question. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate My strong suspicion is that you can8217t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that. Interesting article Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO8217s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered Is it a long term capital gains We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as 8220Other bonus8221 but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance Thanks I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and or a tax attorney. Hi Max 8211 Great article Thank you. Jeg har et spørsmål. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation Thank you in advance for your assistance. Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The 8216best8217 situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a 8216down8217 round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right. Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help Email Subscription